Το τέλος της σπουδαίας καριέρας του, στο τέλος της σεζόν, πλησιάζει για τον Αντρέα Πίρλο. Το συμβόλαιο του Ιταλού σταρ με τη Σίτι της Νέας Υόρκης λήγει στο τέλος του χρόνου, ενώ και η ηλικία του κάνει πια απαγορευτική τη συνέχιση της καριέρας του. Ο 38χρονος έχει συμβόλαιο έως τον Δεκέμβρη του 2017, αλλά εκτιμάται πως δεν θα φτάσει μέχρι το τέλος της συμφωνίας του με τον σύλλογο της Νέας Υόρκης και τον Μάιο θα αποχωρήσει από τα γήπεδα για να επιστρέψει στην Ιταλία. Σύμφωνα με την εφημερίδα «Tuttosport», οι άνθρωποι της Γιουβέντους θέλουν να τον εντάξουν στο δυναμικό της, σε μια θέση στο διοικητικό σχήμα.
Ο Πίρλο ξεκίνησε την καριέρα του στην Μπρέσια το 1994 όπου αγωνίστηκε για τέσσερα χρόνια και κατέκτησε ένα πρωτάθλημα στη Β' κατηγορία, τη σεζόν 1996-1997, οδηγώντας την ομάδα του ξανά στην πρώτη κατηγορία μετά από απουσία δυο ετών. Το 1998 πήρε μεταγραφή στην Ίντερ και μετά από ένα σύντομο δανεισμό στη Ρετζίνα το 2009, επέστρεψε στην ομάδα του Μιλάνου το 2000 αλλά δεν κατάφερε να καθιερωθεί ως βασικός, έτσι πέρασε το άλλο μισό σεζόν στην πρώην του ομάδα, Μπρέσια. Το 2001 μετακινήθηκε στη Μίλαν, σε μια μεταγραφή που έφτασε συνολικά τα 18 εκατομμύρια ευρώ.
Στη Μίλαν εξελίχθηκε σε παίχτη παγκόσμιας κλάσης υπό της οδηγίες του Κάρλο Αντσελότι και σχημάτισε ένα αρκετά επιτυχημένο δίδυμο μαζί με τον Τζενάρο Γκατούζο στη μεσαία γραμμή. Κατέκτησε δυο πρωταθλήματα Ιταλίας (2004, 2011), ενα κύπελλο (2003), δυο Τσάμπιονς Λιγκ (2002-03, 2006-07) και δύο ευρωπαϊκά σούπερ καπ (2003, 2007). Το 2011, δυο χρόνια μετά τη φυγή του Αντσελότι, αποφάσισε να μην ανανεώσει το συμβόλαιό του με τη Μίλαν και αποκτήθηκε από την Γιουβέντους ως ελεύθερος για τέσσερα χρόνια.
